Ύστερα και από τις δηλώσεις συμμετοχής όλων των ομάδων της ΕΣΣΚΕΔΥΜ, η 1η αγωνιστική του Κυπέλλου 2024, την Κυριακή 11/2/2024 και ώρα 11:00 π.μ., θα ξεκινήσει με τις ακόλουθες συναντήσεις, σύμφωνα και με την προκήρυξη, στην έδρα της πρώτης αναφερόμενης ομάδας:
- Ο.Σ. Γιαννιτσών – Γ.Σ. Ποντοκώμης
- Σ.Ο.Π. Δούρειος Ίππος – Σ.Α.Π. Κώστας Αλεξίου
Όλες οι υπόλοιπες ομάδες προκρίνονται απευθείας για τον 2ο γύρο που θα γίνει την Κυριακή 18/2/2024.