Την Κυριακή 27 Ιανουαρίου 2019 διεξήχθη ο 2ος γύρος του Διασυλλογικού Κυπέλλου Κ.Δ.Μακεδονίας 2019. Τα αποτελέσματα είχαν ως εξής:
Α’ Όμιλος
Π.Α.Σ.Εδεσσαίοι 8×8 – Λ.Π. Φλώρινας:1,5-2,5
Β’ Όμιλος
Ο.Σ. Γιαννιτσών – Σ.Ο.Π. «Πτολεμαίος»: 3,5-0,5
Γ’ Όμιλος
Α.Ε. Κοζάνης – Σ.Ο. Κατερίνης: 2-2 (4,5-5,5 κριτήριο Βερολίνου)
Δ’ Όμιλος
Σ.Α.Π. «Σκακιστάκος» -Σ.Ο. Βέροιας:
Κατόπιν αιτήματος του ΣΟ. Βέροιας ο αγώνας ανάμεσα στον Σ.Α.Π. «Σκακιστάκος» και Σ.Ο. Βέροιας αναβλήθηκε και θα διεξαχθεί σε ημερομηνία που θα ορίσει η Ένωση.