Την Κυριακή 2/11/2008 διεξήχθη ο 2ος γύρος του Διασυλλογικού Κυπέλλου Κ.Δ. Μακεδονίας στο πλαίσιο του 26ου Διασυλλογικού Κυπέλλου Ελλάδας. Τα αποτελέσματα είχαν ως εξής:
| Σ.Μ.ΑΛ. Έδεσσας | – | Ο.Σ. Γιαννιτσών | 2-2 (1-3) |
| Σ.Ο.Π. Δούρειος Ίππος | – | Σ.Ο.Π. Πτολεμαίος | 0-4 |
| Σ.Σ. Καστοριάς | – | Σ.Ο. Βέροιας | 4-0 |
| Λ.Π. Φλώρινας | – | Σ.Ο. Κατερίνης | 0-4 |
Ο επόμενος γύρος (ημιτελικός) θα διεξαχθή την Κυριακή 9/11/2008 στις 11.00 και θα περιλαμβάνει τις αναμετρήσεις:
| Σ.Ο. Κατερίνης | – | Ο.Σ. Γιαννιτσών |
| Σ.Ο.Π. Πτολεμαίος | – | Σ.Σ. Καστοριάς |