Την Κυριακή 09/11/2008 στις 11π.μ. διεξήχθησαν οι αναμετρήσεις της ημιτελικής φάσης του Διασυλλογικού Κυπέλλου Κ.Δ. Μακεδονίας 2009 (26ο Διασυλλογικό Κύπελλο Ελλάδας). Τα αποτελέσματα είχαν ως εξής:
Σ.Ο. Κατερίνης – Ο.Σ. Γιαννιτσών: 2,5-1,5
Σ.Ο.Π. Πτολεμαίος – Σ.Σ. Καστοριάς: 1,0-3,0
Λόγω της διεξαγωγής του 2ου τουρνουά της σειράς Grand Prix στις Σέρρες (Ελευθέρια 2008), ο τελικός του Διασυλλογικού Κυπέλλου Κ.Δ. Μακεδονίας 2009 μεταφέρεται μία εβδομάδα αργότερα και συγκεκριμένα στις 23/11/2008 στις 11:00.
Στην ουδέτερη έδρα της Πτολεμαΐδας θα αναμετρηθούν οι νικήτριες ομάδες των ημιτελικών (Σ.Ο. Κατερίνης και Σ.Σ. Καστοριάς). Ο διαιτητής της αναμέτρησης, ο οποίος θα οριστεί από την Ε.Σ.Σ.ΚΕ.ΔΥ.Μ., θα κάνει την κλήρωση για το χρώμα της 1ης σκακιέρας λίγα λεπτά πριν την έναρξη της αναμέτρησης. Σε περίπτωση ισοπαλίας, για την ανάδειξη της νικήτριας ομάδας (η οποία θα ανακηρυχθεί και πρωταθλήτρια ομάδα του Διασυλλογικού Κυπέλλου Κ.Δ. Μακεδονίας 2009) θα εφαρμοστεί το κριτήριο “Βερολίνου”.