Την Κυριακή 01-11-2009 διεξήχθη ο 1ος γύρος του Διασυλλογικού Κυπέλλου ΚΔ Μακεδονίας 2010. Τα αποτελέσματα είχαν ως εξής:
Α΄ Όμιλος:
Γ.Σ.Ε.Α.Σερρών – Ο.Σ.Γιαννιτσών: 0,0 – 3,5 α.α.
Π.Σ.Σ.Κ.Σερρών – Γ.Α.Σ.Κιλκίς: 0,0 – 3,5 α.α.
Β΄ Όμιλος:
Σ.Λ.Φλώρινας – Λ.Π.Φλώρινας: 1,0 – 3,0
Σ.Σ.Καστοριάς – Σ.Ο.Κατερίνης: 2,0 – 2,0 (4-6)
Γ΄ Όμιλος:
Σ.Ε.Σ 8Χ8 – Σ.Ο.Π.Πτολεμαίος: 1,0 – 3,0
Σ.Ο.Π.Δούρειος Ίππος – Φ.Σ.Μ.Α.Έδεσσας: 2,0 – 2,0 (7-3)
Δ΄ Όμιλος:
Σ.Π.Ε.Σερρών – Σ.Α.Π.Σκακιστάκος: 0,0 – 3,5 α.α.
Σ.Ο.Π.Κ.Δ.Κατερίνης – Σ.Ο.Βέροιας: 3,5 – 0,5
Την Κυριακή 08-11-2009 στις 11:00π.μ. θα διεξαχθεί ο 2ος γύρος που περιλαμβάνει τις παρακάτω αναμετρήσεις:
Α΄Όμιλος: Γ.Α.Σ.Κιλκίς – Ο.Σ.Γιαννιτσών
Β΄Όμιλος: Σ.Ο.Κατερίνης – Λ.Π.Φλώρινας
Γ΄Όμιλος: Σ.Ο.Π.Δούρειος Ίππος – Σ.Ο.Π.Πτολεμαίος
Δ΄Όμιλος: Σ.Ο.Π.Κ.Δ.Κατερίνης – Σ.Α.Π.Σκακιστάκος