Την Κυριακή 08-11-2009 διεξήχθη ο 2ος γύρος του Διασυλλογικού Κυπέλλου ΚΔ Μακεδονίας 2010. Τα αποτελέσματα είχαν ως εξής:
Α΄ Όμιλος:
Γ.Α.Σ.Κιλκίς – Ο.Σ.Γιαννιτσών: 1,5 – 2,5
Β΄ Όμιλος:
Σ.Ο.Κατερίνης – Λ.Π.Φλώρινας: 3,0 – 1,0
Γ΄ Όμιλος:
Σ.Ο.Π.Δούρειος Ίππος – Σ.Ο.Π.Πτολεμαίος: 0,0 – 4,0
Δ΄ Όμιλος:
Σ.Ο.Π.Κ.Δ.Κατερίνης – Σ.Α.Π.Σκακιστάκος: 1,0 – 3,0
Το διήμερο 21/ 22-11-2009 θα διεξαχθεί στην πόλη της Φλώρινας το Final Four του κυπέλλου και τα έξοδα φιλοξενίας των ομάδων που θα συμμετέχουν θα αναλάβει ο τοπικός σύλλογος.
Οι ημιτελικοί θα διεξαχθούν το Σάββατο 21-11-2009, ώρα 18.00 και θα περιλαμβάνουν τις παρακάτω αναμετρήσεις:
Σ.Α.Π.Σκακιστάκος – Ο.Σ. Γιαννιτσών
Σ.Ο.Π. Πτολεμαίος – Σ.Ο. Κατερίνης
Οι νικήτριες ομάδες των ημιτελικών θα αγωνιστούν την Κυριακή 22-11-2009 και ώρα 11:00, με τον νικητή να αναδεικνύεται Κυπελλούχος Κεντροδυτικής Μακεδονίας και να προκρίνεται στην επόμενη φάση του θεσμού. Σε περίπτωση ισόπαλου αποτελέσματος ισχύει το κριτήριο του Βερολίνου. Η Ε.Σ.Σ.ΚΕ.ΔΥ.Μ. θα ορίσει τον διαιτητή του final four ο οποίος πριν την έναρξη του τελικού θα κάνει την κλήρωση για το χρώμα της 1ης σκακιέρας. Για το final four ισχύει η υπ. αριθμ. 98/26-10-2009 προκήρυξη της Ε.Σ.Σ.ΚΕ.ΔΥ.Μ. καθώς και οι κανόνες και οι κανονισμοί της Ε.Σ.Ο. της F.I.D.E.